علاقة أبي سفيان الوطيدة باليهود كان أبو سفيان على صلة قوية باليهود حتى تحالف معهم للقضاء على الإسلام فعملوا معا ضد النبي صلى الله عليه وآله ونشطوا على مدى سنتين يستنفرون قبائل العرب ويعقدون معهم التحالفات، حتى حشدوا جيشا كبيرا بلغ أكثر من أربعة آلاف مقاتل (الصحيح من السيرة: 9 / 184) وغزوا به المدينة ليستأصلوا النبي صلى الله عليه وآله وأصحابه بزعمهم، فكانت معركة الخندق التي تلقوا فيها هزيمة قوية غير منتظرة!
وقد تحدثت مصادر التاريخ والسيرة عن الزيارات المتبادلة بين أبي سفيان واليهود، ونشاطهم المشترك في تحريك قبائل العرب! فقد جاء قادة اليهود في وفد رسمي إلى مكة في أربعين راكبا أو أكثر برئاسة كعب بن الأشرف، وعقدوا جلساتهم مع عدم من رؤساء بطون قريش، وكان صاحب عقدهم وعهدهم الحاخام كعب بن أسد الذي كان وقع عهدا مع النبي صلى الله عليه وآله على قومه! وكان حيي بن أخطب سيد بني النضير يقول لقريش: إن قومي بني قريظة معكم وهم أهل حلقة وافرة، وهم سبع مئة مقاتل وخمسون مقاتلا). (الصحيح من السيرة: 8 / 41).
(فطافوا على وجوه قريش ودعوهم إلى حرب النبي... فقالوا لقريش: نحن معكم حتى نستأصل محمدا... قال أبو سفيان: هذا الذي أقدمكم ونازعكم؟ قالوا: نعم جئنا لنحالفكم على عداوة محمد وقتاله. قال أبو سفيان: مرحبا وأهلا، أحب الناس إلينا من أعاننا على عداوة محمد. زاد في نص آخر قوله: ولكن لا نأمنكم إلا إن سجدتم لآلهتنا، حتى نطمئن إليكم! ففعلوا! قال النفر: فأخرج خمسين رجلا من بطون قريش كلها أنت فيهم، وندخل نحن وأنت بين أستار الكعبة حتى نلصق أكبادنا بها، ثم نحلف بالله جميعا: لا يخذل بعضنا بعضا، ولتكونن