خط أبي بكر. ولما ولي عمر الخلافة عزله وولى أبا عبيدة مكانه. وكانت علاقتهما سيئة قديما، بين سيد في قومه (خالد) وأجير عندهم (عمر). فقد ذكر بأن عمر خرج مع الوليد بن المغيرة المخزومي خادما له إلى الشام يحمل متاعه ويطبخ طعامه (1)، وقالت الرواية بأن عمر كان عسيفا للوليد بن المغيرة، والعسيف هو المملوك أو الأجير (2) ولم يتهم عمر في قتل خالد بن الوليد المخزومي فقط بل اتهمه أبوه الوليد بن المغيرة المخزومي بنيته في قتله في الجاهلية عندما ذبح عمر للمغيرة (أثناء خدمته له) كبشا، فاتهمه بالرغبة في قتله بكثرة الزيت واللحم في حر الحجاز وعناء السفر! وكانت العلاقة بين الاثنين فيها نوع من التنافس، خاصة وأن الاثنين يسعيان لنيل المراكز العليا في السلطة. وكان عمر وخالد قد تصارعا في الجاهلية إثر مشاحنة فصرعه خالد (3). وظاهر الأمر كان الصراع شديدا إذ قال الشعبي: فكسر خالد ساق عمر، فعولجت وجبرت (4).
وقال خالد يوم وصل كتاب عمر بتنحيته وتولية أبي عبيدة بن الجراح:
الحمد لله الذي قضى على أبي بكر بالموت، وكان أحب إلي من عمر، والحمد لله الذي ولى عمر، وكان أبغض إلي من أبي بكر (5). وذكر ابن حجر أن أبا بكر ولى خالدا على الشام وعزله عمر بعد أن ولى أبا عبيدة بن الجراح عليها (6) ومن الطبيعي أن ينظر خالد بتعالي لأجير أبيه (عمر ابن حنتمة). وأن ينظر عمر له نظرة ملؤها الحقد والكراهية.