وتدخل كعب في شؤون الخلفاء والقيادات من ناحية إيجابية وسلبية.
فلقد تدخل بصورة سلبية محضة ضد الإمام علي (عليه السلام) خوفا من وصوله إلى السلطة، وتدخل بصورة إيجابية محضة في صالح معاوية. وستأتيك النصوص وتدخل في إدارة الدولة زمن عثمان (1).
اطلاع كعب على وصية عمر لعثمان من الأمور الخطيرة الحاصلة بعد وفاة الرسول (صلى الله عليه وآله) هي وصول أناس إلى قلب السلطة الإسلامية من أمثال كعب الأحبار. ولقد تمكن كعب بدهائه وعمله الدؤوب من الاطلاع على أسرار الدولة والاستفادة من ذلك في سبيل دعم مصالح اليهود وأهدافهم. وبعد التحقيق في الأوضاع السائدة في ذلك الزمن تأكد لي معرفة كعب بخطوط الدولة الإسلامية ونقاط ضعفها وقوتها.
فلقد عرف كعب كل ما يتعلق ببني هاشم وبني أمية ورجالهما وأفكار المسؤولين في الدولة وتوجهات عمر وخططه ورغباته وأسراره.
خاصة وأنه قد عاشره فترة غير قصيرة وسافر معه في رحلة طويلة إلى الشام، واطلع كعب على علوم الغيب للنبي (صلى الله عليه وآله) في مقتل الخلفاء وحكم بني أمية.
وإليك حديث كعب ثم حديث عمر والحديثان متفقان في المعنى: قال عمر بن الخطاب لكعب الأحبار: كيف تجد نعتي؟ قال: أجد نعتك قرنا من حديد، قال: وما قرن من حديد؟ قال: أمير شديد لا تأخذه في الله لومة لائم. قال: ثم مه؟ قال: ثم يكون من بعدك خليفة تقتله فئة ظالمة، قال: ثم مه قال: ثم يكون البلاء (2).