سافر عمر مع كعب إلى الشام وصف عمر معاوية بكسرى العرب.
فقد روى كعب وعبد الله بن سلام عن التوراة: في السطر الأول:
محمد رسول الله عبده المختار، لا فظ ولا غليظ ولا صخاب بالأسواق، ولا يجزي بالسيئة السيئة، ولكن يعفو ويغفر، مولده بمكة وهجرته بطيبة، وملكه بالشام (1). وهكذا صور كعب وابن سلام حكم معاوية حكما للنبي (صلى الله عليه وآله)؟!
ولما أصبحت المرجعية الدينية عند كعب الأحبار لقوله: " ما من شئ إلا وهو مكتوب في التوراة " وإيمان عمر بها، فقد أخذ معاوية يسأله عن كل مسألة دينية وغيرها تأتي على ذهنه كما كان يفعل عمر:
فقد سأله عن النيل: هل تجد لهذا النيل في كتاب الله خبرا؟ قال كعب: أي والذي فلق البحر لموسى (عليه السلام) (2).
وسأل معاوية من مرجعه الديني كعب الأحبار: يا أبا إسحاق: أخبرني عن كرسي سليمان بن داود وما كان عليه ومن أين هو؟ فأجابه بخرافات عجيبة (3).
كعب رفع مكانة تلاميذه لقد تمكن كعب من استغلال فرصة وجوده في المدينة المنورة فربى مجموعة من التلاميذ منهم أبو هريرة وعبد الله بن عمرو بن العاص وعبد الله بن عمر (4).
وبدأ كعب في السعي لرفع مكانة تلاميذه ساعيا إلى مساعدتهم في نشر