فنسي نفسه حبا للجهاد وما بالى بمن حوله من الروم حين جاهد مع غيره من الأمراء وصبروا على قتالهم صبر الكرام وقاتلوهم قتال المستميت وهم نفر يسير.
مات أبو بكر وتولى عمر فأقر الأمراء على ما كان استعملهم عليه أبو بكر إلا ما كان من عمرو بن العاص وخالد بن الوليد فإنه ضم خالدا إلى أبي عبيدة وأمر عمرا بمعونة جند المسلمين حتى يصير الحرب إلى فلسطين ثم يتولى حربها. وقد سار جيش المسلمين ينساب من بين الأدغال والحدائق كتيبة عقب كتيبة وعلى المقدمة عمرو بن العاص في تسعة آلاف، ومن ورائهم كتائب المسلمين وقوادهم. فلما وصلت جيوش المسلمين نزل عمرو بن العاص بباب (الفراديس) وشرحبيل بن حسنه (توما) وقيس بن هبيرة بباب (الفرج) وأبو عبيدة بباب (الجابية) وبقي خالد بالباب الشرقي. وقد شدد المسلمون الحصار على أهل دمشق سبعين يوما، ولم تجدهم منعة حصونهم وما عليها من المنجنيقات وغيرها من آلات الدفاع فتيلا. وقد منع المسلمون المدد من أن يصل إليهم ونفدت المؤن من عندهم فجنحوا إلى الصلح.
وبعد فتح دمشق سار المسلمون نحو فحل وعليهم شرحبيل بن حسنة، فبعث خالدا على المقدمة وعمرو بن العاص على مجنبتيه وعلى الخيل ضرار ابن الأزور وعلى الرجل عياض، فاستولى المسلمون على فحل ويسان وطبرية وقتلوا من الروم ثمانين ألفا كما ذكره الطبري وياقوت (ج 1 ص 340).