عسقلان بدون توقف واجتهد في فتح تلك المواضع لعل الله تعالى بيسير فتح تلك المناطق على يدك. ومتى وصلت إلى ذلك الموضع يجب أن تخبرني بما يجد من أحوال وأمور يوميا والسلام.
ذهاب معاوية بن أبي سفيان إلى نواحي عسقلان.
وحين وصل خطاب أمير المؤمنين عمر إلى معاوية، انطلق بمن معه من الجنود نحو عسقلان وحين وصل إليها، لم يحاربهم إلا ثلاثة أيام ثم استولى على المكان ودخل المسلمون البلد (1). ثم أرسل رسالة إلى أمير المؤمنين عمر يخبره بفتح عسقلان، فسر أمير المؤمنين بذلك وشكر الله تعالى على تيسير ذلك الامر وقال: لو لم يتم هذا الفتح فإن بقية الثغور ستكون معرضة للخطر وتصبح مدينة عسقلان سببا في تضييق المقام على المسلمين ولقد أخبرني بهذا الامر بسبب بركته ونجابته ولو قيض لي أن أقيم بالشام لما اخترت سوى مدينة عسقلان لان لكل شيء سرة وسرة الشام عسقلان.
ثم استدعى معاوية بن أبي سفيان سفيان بن حبيب الأزدي وسلمه جيشا وأمره بالذهاب إلى طرابلس. فأطاع سفيان الأمير وذهب حيث أمره ونزل في مرج يبعد عنها خمسة فراسخ وهيأ نفسه للقتال ثم اتجه نحو قلعة طرابلس وشرع بالقتال. وحين مغيب الشمس كان يتراجع عن القلعة مسافة معينة خشية من إغارة أهل طرابلس ليلا.
وهكذا طال أمد الحرب مع أهل طرابلس، وخشي من جانب البحر أن تصلهم امدادات من جهة البحر فيصبح موقفهم حرجا. فكتب إلى معاوية يخبره بالحالة العامة فأجابه معاوية: بأن يبني قلعة تبعد مسافة فرسخين اثنين على طرابلس ويكون فيها متسع لايواء جميع عساكر المسلمين وحمايتهم من أية غارة محتملة.
ففعل سفيان ما أشار به عليه معاوية وبنى قلعة حصينة وجعلها مقرا له. وحين رأى أهل طرابلس القلعة الحصينة التي أقامها سفيان انزعجوا لذلك وتخلوا عن الجزائر التي كانوا يقيمون بها، ويحصلون منها على أنواع الغلات والفاكهة واجتمعوا داخل قلعة حصينة وكتبوا إلى هرقل رسالة يخبرونه فيها بحالهم وحال المسلمين