فقال أبو عبيدة (رضي الله عنه): هلم إلى رجل أرجو أن لا يكون شرا من عمر (رضي الله عنه) قال: فتنحيت وأبو عبيدة، فما زلنا كذلك حتى صلينا الفجر (1).
وجاء بأن عمر يجيز الغناء وسماع الغناء بشروط، وكان ابنه لا يبيح الغناء بحال (2).
وروى السراج في تاريخه من طريق ضمرة بن سعيد، عن قيس بن أبي حذيفة، عن خوات بن جبير قال: خرجنا حجاجا مع عمر فسرنا في ركب فيهم أبو عبيدة بن الجراح، وعبد الرحمن بن عوف، فقال القوم: غننا من شعر ضرار.
فقال عمر: دعوا أبا عبد الله فليغن من بنيات فؤاده، فما زلت أغنيهم حتى كان السحر. فقال عمر: إرفع لسانك يا خوات فقد أسحرنا (3).
وأخرج الحاكم عن عبد الله بن عباس: أنه بينما هو يسير مع عمر (رضي الله عنه) في طريق مكة في خلافته، ومعه المهاجرون والأنصار، فترنم عمر (رضي الله عنه) ببيت.
فقال له رجل من أهل العراق ليس معه عراقي غيره: غيرك فليقلها يا أمير المؤمنين.
فاستحيا عمر (رضي الله عنه) من ذلك، وضرب راحلته، حتى انقطعت من الركب.
وجاء في كتاب عمر بن الخطاب لمحمد كامل حسن: كان عمر بن الخطاب رغم ما اشتهر به من قسوة، وخشونة، مولعا بالموسيقى والغناء ولعا شديدا..
ويؤكد بعض المؤرخين أنه كان جميل الصوت إذا غنى، ويروون أنه غنى بهذا البيت من الشعر:
وما حملت من ناقة فوق رحلها * أبر وأوفى ذمة من محمد