فلما كان يوم الخندق خرج معلما ليرى مكانه، فلما خرج هو وخيله قال: من يبارز؟
فبرز له علي بن أبي طالب رضي الله عنه، فقال له: يا عمرو إنك كنت عاهدت الله لا يدعوك رجل من قريش إلى إحدى خلتين إلا أخذتها منه. قال: أجل. قال له على:
فإني أدعوك إلى الله وإلى رسوله وإلى الاسلام. قال: لا حاجة لي بذلك. قال: فإني أدعوك إلى النزال. قال له: لم يا بن أخي، فوالله ما أحب أن أقتلك! قال له على:
لكني والله أحب أن أقتلك. فحمى عمرو عند ذلك، فاقتحم عن فرسه فعقره وضرب وجهه، ثم أقبل على على فتنازلا وتجاولا فقتله على رضي الله عنه.
وخرجت خيلهم منهزمة حتى اقتحمت من الخندق هاربة.
قال ابن إسحاق وقال علي بن أبي طالب في ذلك:
نصر الحجارة من سفاهة رأيه * ونصرت رب محمد بصواب فصدرت حين تركته متجدلا * كالجذع بين دكادك (1) وروابي وعففت عن أثوابه ولو انني * كنت المقطر بزنى أثوابي لا تحسبن الله خاذل دينه * ونبيه يا معشر الأحزاب قال ابن هشام: وأكثر أهل العلم بالشعر يشك فيها لعلى.
قال ابن هشام: وألقى عكرمة رمحه يومئذ وهو منهزم عن عمرو، فقال في ذلك حسان بن ثابت:
فر وألقى لنا رمحه * لعلك عكرم لم تفعل ووليت تعدو كعدو الظليم * ما إن يحور عن المعدل ولم تلو ظهرك مستأنسا * كأن قفاك قفا فرعل قال ابن هشام: الفراعل: صغار الضباع.