مع معاوية. وقيل: كانت أمه أم زيد الأصغر أم كلثوم بنت جرول الخزاعي وكان الاسلام فرق بينها وبين عمر. وتزوج قريبة بنت أبي أبية المخزومي في الجاهلية ففارقها في الهدنة أيضا، فتزوجها بعده عبد الرحمن بن أبي بكر الصديق فكانا سلفي رسول الله صلى الله عليه وسلم لأن قريبة أخت أج سلمة زوج النبي صلى الله عليه وسلم. وتزوج أم حكيم بنت الحارث بن هشام المخزومي في الاسلام فولدت له: فاطمة فطلقها. وقيل: لم يطلقها. وتزوج جميلة أخت عاصم بن ثابت بن أبي الأفلح الأوسي الأنصاري في الاسلام فولدت له عاصما فطلقها. ثم تزوج أم كلثوم بنت علي بن أبي طالب وأمها فاطمة بنت رسول الله صلى الله عليه وسلم وأصدقها أربعين ألفا فولدت له: رقية، وزيدا. وتزوج فكيهة امرأة من اليمن فولدت له عبد الرحمن الأوسط، وقيل: الأصغر. وقيل: كانت عنده فكيهة أم ولد فولدت له زينب وهي أصغر ولد عمر. وتزوج عاتكة بنت زيد بن عمرو بن نفيل وكانت قبله عند عبد الله بن أبي بكر الصديق فقتل عنها، فلما مات عمر تزوجها الزبير بن العوام فقتل عنها أيضا فخطبها علي فقالت: لا أفعل، إني أضن بك عن القتل فإنك بقية الناس. فتركها.
وخطب أم كلثوم ابنة أبي بكر الصديق إلى عائشة فقالت أم كلثوم: لا حاجة لي فيه إنه خشن العيش شديد على النساء.
فأرسلت عائشة إلى عمرو