ذهب في صحبة رسول طاغية الروم، وتنصر بقسطنطينية، وسمعت من أثق به أن ابني أبي بكر الشاشي قاما في مجلس وعظه، وقالا له: إن كنت تنتحل مذهب الأشعري وإلا فأنزل. فقال: اقعدا لا متعتما بشبابكما، فسمعت جماعة أنهما ماتا قبل أن يتكهلا (1). وسمعت السيد إسماعيل بن عوض العلوي، سمعت يوسف بن أيوب يقول للفصيح - وكان من أصحابه، فخرج عليه، ورماه بأشياء -: هذا الرجل يقتل، وسترون ذلك.
فكان كما جرى على لسانه. وقال جدي أبو المظفر السمعاني: ما قدم علينا من العراق مثل يوسف الهمذاني، وقد تكلم معه في مسألة البيع الفاسد، فجرى بينهما سبعة عشر مجلسا في المسألة..
إلى أن قال أبو سعد: سمعت يوسف الامام يقول: خلوت نوبا عدة، كل نوبة أكثر من خمس سنين وأقل، وما كان يخرج حب المناظرة والخلاف من قلبي، إلى أن وصلت إلى فلان السمناني، فلما رأيته، خرج جميع ذلك من قلبي، كانت المناظرة تقطع علي الطريق.
سئل أبو الحسين المقدسي: هل رأيت وليا لله؟ قال: رأيت في سياحتي أعجميا بمرو يعظ، ويدعو إلى الله، يقال له: يوسف.
قال أبو سعد: ولما عزمت على الرحلة، دخلت على شيخنا يوسف مودعا، فصوب عزمي، وقال: أوصيك: لا تدخل على السلاطين، وأبصر ما تأكل لا يكون حراما.
قلت: وروى عنه أبو القاسم بن عساكر، وأبو روح عبد المعز، وجماعة.