ب‍ (الصادق الأمين) دعته السيدة خديجة إلى المضاربة في تجارتها إلى الشام لقاء أجر معين يعادل ضعفي ما كانت تفرضه لغيره من المكيين، وفي بعض الروايات تنص أنه (صلى الله عليه وآله وسلم) ضاربها في تجارتها وما كان أجيرا لأن مكانته السامية أرفع من أن يكون أجيرا بأموالها. وتشاء الإرادة أن يلبي طلبها ويذهب لأول مرة في تجارتها مع غلام لها يدعى ميسرة كمعاون له على إدارة شؤون القافلة ورعاية الإبل حسبما تفرضه المصلحة، وللتثبت عما يتمتع به (صلى الله عليه وآله وسلم) من الصفات الحميدة ومكارم الأخلاق، والأمانة، والإخلاص، وسمو الذات.
وتمت الرحلة والتقى محمد (صلى الله عليه وآله وسلم) أبو الموهيب الراهب، وميسرة يشاهد كل ما حدث وما جرى من غرائب الأمور والمعاجز التي لم ير لها مثيلا من قبل في سفراته السابقة، وكانت مع ذلك تلك الرحلة ناجحة تجاريا، وأرباحها خيالية قفزت عن الربح المتعارف