أكثر شعرا منه وسئل ابن أبي حفصة من أشعر العرب قال شيخا وائل الأعشى في الجاهلية والأخطل في الإسلام وسئل يونس النحوي من أشعر الناس قال لا أومئ إلى رجل بعينه ولكني أقول امرؤ القيس إذا ركب والنابغة إذا رهب وزهير إذا رغب والأعشى إذا طرب وهو أول من سأل بشعره وكانوا يسمونه صناجة العرب لجودة شعره وكان أبو عمرو بن العلاء يفخم منه ويعظم محله ويقول شاعر مجيد كثير الأعاريض والافتنان وإذا سئل عنه وعن لبيد قال لبيد رجل صالح والأعشى رجل شاعر وروى المفضل بسنده عن الشعبي قال عبد الملك بن مروان لمؤدب أولاده أدبهم برواية شعر الأعشى فإنه قاتله الله ما كان أعذب بحره وأصلب صخره قال المفضل من زعم أن أحدا أشعر من الأعشى فليس يعرف الشعر وكان الأعشى يفد على الملوك لا سيما ملوك فارس ولذلك كثرت الألفاظ الفارسية في شعره قال ابن قتيبة في طبقات الشعراء وكان الأعشى جاهليا قديما وأدرك الإسلام في آخر عمره ورحل إلى النبي صلى الله عليه وسلم في صلح الحديبة فسأله أبو سفيان بن حرب عن وجهه الذي يريد فقال أردت محمدا قال إنه يحرم عليك الخمر والزني والقمار قال أما الزنى فقد تركني ولم أتركه وأما الخمر فقد قضيت منها وطرأ وأما القمار فلعلي أصيب منه عوضا قال فهل لك إلى خير من هذا قال وما هو قال بيننا وبينه هدنة فترجع عامك هذا وتأخذ مائة ناقة حمراء فإن ظفر بعد ذلك أتيته وإن ظفرنا كنت قد أصبت من رحلتك عوضا فقال لا أبالي فأخذه أبو سفيان إلى منزله وجمع عليه أصحابه وقال يا معشر قريش هذا أعشى قيس ولئن وصل إلى محمد ليضربن عليكم العرب قاطبة فجمعوا له مائة ناقة حمراء فانصرف فلما صار بناحية اليمامة ألقاه بعيرة فقتله انتهى