وكان بينه وبين ابن رشيق مهاجاة ومعاداة جرى الزمان بها كعادته بين المتعاصرين ولابن رشيق فيه عدة رسائل يهجوه فيها ويذكر أغلاطه وقبائحه منها رسالة ساجور الكلب ورسالة قطع الأنفاس ورسالة نجح الطلب ورسالة رفع الإشكال ودفع المحال وكتاب فسخ الملح ونسخ اللمح ومن شعر ابن شرف وهو تشبيه متمكن * كأنما حمامنا فقحة * النتن والظلمة والضيق * * كأنني في وسطها فيشة * ألوطها والعرق الريق * فبلغ ذلك ابن رشيق فقال مجيزا * وأنت أيضا أعور أصلع * فصادف التشبيه تحقيق * وهذا في غاية الحسن وعجيب الاتفاق ومن شعر ابن شرف من أبيات * ولقد نعمت بليلة جمد الحيا * بالأرض فيها والسماء تذوب * * جمع العشاءين المصلى وانزوى * فيها الرقيب كأنه مرقوب * * والكأس كاسية القميص كأنها * لونا وقدرا معصم مخضوب * * هي وردة في خده وبكأسها * تحت القناني عسجد مصبوب * * مني إليه ومن يديه إلى يدي * فالشمس تطلع بيننا وتغيب * ومما سار له وطار وملأ الأقطار قوله * جاور عليا ولا تحفل بحادثة * إذا ادرعت فلا تسأل عن الأسل * * فالماجد السيد الحر الكريم له * كالنعت والعطف والتوكيد والبدل * * سل عنه وانطق به وانظر إليه تجد * ملء المسامع والأفواه والمقل * وقال أيضا * لا تسأل الناس والأيام عن خبر * هما يبثانك الأخبار تطفيلا *