قال الأصمعي: قال عيسى بن عمر لأبي عمرو: أنا أفصح من معد بن عدنان، فقال له تعديت، كيف تنشد هذا البيت:
* قد كن يخبئن الوجوه تسترا * فاليوم حين بأن للنظار.
* أو كن بدين للنظار فقال: بأن فقال: أخطأت، يقال: بدا يبدو إذا ظهر، وبدأ يبدأ إذا شرع وإنما قصد أبو عمر تغليطه لأنه تقعر عليه. والصواب بدون بالواو.
ويقال إن عيسى بن عمر سقط من حماره فأغمي عليه فاجتمعوا حوله وقالوا هو مصروع، فقال لما استفاق: ما لكم تكأكأتم علي تكأكؤكم على ذي جنة إفرنقعوا عني، أي انكشفوا عني، وتكأ كأ: تجمع. فقال واحد: هذه جنيته تتكلم.
وقيل: إن ابن هبيرة ضربه بالسياط وهو يقول: والله إن كانت إلا ثيابا في أسيفاط أخذها عشاروك. وقيل: بل الذي ضربه يوسف بن عمر الثقفي من أجل وديعة كان عنده لخالد بن عبد الله القسري.
وقال القاضي ابن خلكان: إن هذا روى عنه القراءة أحمد بن موسى اللؤلؤي وهارون النحوي والخليل بن أحمد والأصمعي وسهل بن يوسف وعبيد بن عقيل. وأخذ عنه النحو سيبويه.